Departmental Bulletin Paper 東洋と西洋の紫色素
Purple pigment in Asia and Europe

正山, 征洋  ,  Yukihiro, SHOYAMA

古来より紫色素は洋の東西を問わず高貴な色として尊ばれてきた。本稿では東洋とヨーロッパで主に流通しているムラサキ科植物を取り上げて基原植物や歴史的な背景を検証した。特にムラサキは日本における自生分布が広く、8~10世紀には各地で栽培が行われ大量の紫根が朝廷へ上納されていた状況について述べた。紫根に含有する紫色素である shikonin は日本で単離構造決定されたのでそれらに付いても言及した。さらにムラサキ科植物の shikonin や光学異性体の alkannin 等の生合成経路についても述べた。又、光学異性体に関わる基原植物に関しても調査を行った。一方、ヨーロッパで用いられているアルカンナ根から新化合物3種を含む8種の alkannin 関連化合物を単離・構造決定を行い、それらについてヒト大腸がん細胞を用いて細胞抑制作用を確認し、それらの中で最も抑制効果の高かった化合物につき、カスパーゼ-9を介したアポトーシス誘導が起こることを明らかにし、ドッキング試験によりアポトーシス惹起のメカニズムを明らかにした。
The historical background of purple pigment in Asia and Europe has been reviewed in this article. It became evident that major species for the production of purple pigment in Japan was Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. which had been cultivating widely during 8 to 10 centuries in Japan. The structure of major component in L. erythrorhizon, shikonin was elucidated in Japan in 1918, and its biosynthetic pathway was confirmed together with alkannin isolated from Alkanna tinctoria in Europe. The author succeeded to isolate and elucidate the structures of 8 components related to alkannin including 3 novel compounds from A. tinctoria roots, and determined their anti-cancer activities using human colon cancer cell lines, and confirmed the apoptosis mechanism by docking evidence.

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