Presentation メチル基導入によるケルセチンの抗酸化活性の増強

今井, 耕平  ,  中西, 郁夫  ,  松本, 謙一郎  ,  福原, 潔

2015-06-11
Description
【目的】活性酸素が起因となる生活習慣病は、天然に含まれる抗酸化物質の摂取によって軽減されると考えらえている。天然抗酸化剤より高い抗酸化活性を有する抗酸化剤を開発できれば創薬として期待できる。我々はこれまでに、高い抗酸化活性を有する抗酸化剤の開発を行ってきた。特に、一電子酸化反応によって活性酸素を消去するカテキンなどのフラボノイドに電子供与基を導入した誘導体は、活性酸素を消去するときに生ずるラジカルカチオン中間体が安定化され、高い抗酸化活性を示した。本研究では、ケルセチンの抗酸化活性を増強させることを目的として電子供与基のメチル基を導入した誘導体を合成した。【結果】2位または5位またはその両方にメチル基を有する3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒドの水酸基をベンジル基で保護をしたアルデヒド誘導体をそれぞれ合成した。アルデヒド誘導体と水酸基をMOM基で保護をしたフロルアセトフェノンをアルドール縮合によってカルコンを形成させ、次いでエポキシ化、環化反応、ベンジル基の脱保護によってタキシフォリンを得た。二亜硫酸カリウムを用いた酸化反応で目的のケルセチン誘導体を得た。得られた誘導体の抗酸化活性は、ガルビノキシルラジカルとの反応をストップトフロー法で測定して求めた。その結果、メチル基を2つ導入したジメチルケルセチンは、ケルセチンの191倍の抗酸化活性を示した。
第68回日本酸化ストレス学会学術集会

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