会議発表用資料 シクロデキストリンおよびその誘導体を用いたDPPHラジカルの水溶化

中西, 郁夫  ,  大久保, 敬  ,  今井, 耕平  ,  小川, 幸大  ,  上林, 將人  ,  吉橋, 泰生  ,  福原, 潔  ,  寺田, 勝英  ,  伊東, 忍  ,  小澤, 俊彦  ,  福住, 俊一  ,  松本, 謙一郎

2015-06-11
内容記述
【目的】2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル(DPPH)ラジカルは、比較的安定なフリーラジカルで、抗酸化物質の活性評価に頻用されている。しかし、DPPHラジカルは水に溶けないため水溶性抗酸化物質の評価に用いるためには、エタノール-水(1:1 v/v)などの混合溶媒を用いる必要がある。そこで本研究では、水に不溶な医薬品や食品などの水溶化に用いられているシクロデキストリン(CD)およびその誘導体を用い、DPPHラジカルの水溶化を試みたので報告する。【方法および結果】DPPHラジカルとβ-CDの固体混合物に沸騰水を加えて撹拌し、室温まで冷却後、孔径0.22 μmのメンブレンフィルターでろ過した。得られた水溶液はDPPHラジカルに特徴的な紫色を呈しており、DPPHラジカルがβ-CDに包接されることによって水溶化されたことが分かった。水溶液中におけるβ-CD包接DPPHラジカルの極大吸収波長(λ(max) = 527 nm)は、メタノール中におけるDPPHラジカル(λ(max) = 516 nm)よりも顕著に長波長シフトしていることから、DPPHラジカルの>N-N・-部位はβ-CDの外側に存在し、水と相互作用していることが示唆された。実際、水溶液中におけるβ-CD包接DPPHラジカルの電子スピン共鳴(ESR)スペクトルは、メタノール中におけるDPPHラジカルのESRスペクトルと良く一致した。水溶性を向上させるため、β-CDの代わりに2,4-ジ-O-メチル-β-CDを用いた場合についても検討したので、併せて報告する。
第68回日本酸化ストレス学会学術集会

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