会議発表用資料 ラジカル消去活性増強を目的としたC-メチルケルセチン誘導体の合成

今井, 耕平  ,  中西, 郁夫  ,  大場, 友祐  ,  松林, 智子  ,  小田中, 友紀  ,  松本, 謙一郎  ,  福原, 潔

2015-03-27
内容記述
【目的】玉ねぎに含まれるケルセチンは高いラジカル消去活性を有する抗酸化剤として知られている。これまでに、ケルセチンを含め類似化合物のフィセチンやカテキン、レスベラトロールなどは、活性酸素などのラジカルを消去する反応が、一電子還元反応によるものであることを明らかにした。その反応メカニズムから、上記の抗酸化剤に電子供与性置換基を導入すれば、反応中間体であるラジカルカチオンが安定化し、ラジカル消去活性が増強すると考えた。そこでカテキン、フィセチンにラジカル消去活性増強を目的として電子供与基であるメチル基を導入したところラジカル消去活性が飛躍的に向上した(K. Imai, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 2582 (2014))。今回、ケルセチンにメチル基を導入した誘導体1を合成し、そのラジカル消去活性を明らかにした。【方法・結果】ケルセチンと類似構造のフィセチン誘導体を合成した経路を参考に、3,6-ジメチル-4-ホルミルカテコールの水酸基をベンジル基で保護した2を合成した後、フィセチンと同様にアルガーフリン大山田反応(AFO反応)によって環化反応を試みたが、オーロン骨格を形成して合成することができなかった。そこで環化反応によってタキシフォリン骨格3を形成させた後、酸化反応によって目的化合物1を得た。本発表では、目的化合物のラジカル消去活性についても報告する。
日本薬学会第135年会

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