学術雑誌論文 ベンズ[ f ]インドール‒2‒カルボン酸エチルの求電子置換反応における反応性と位置選択性
Reactivity and regioselectivity of ethyl 1H-benz[f]indole-2-carboxylate in electrophilic substitution
Munakata, Tatsuo
Watanabe, Toshiko

Nyo Mi Swe  ,  宗像, 達夫  ,  渡邊, 敏子

22 ( 2 )  , pp.46 - 52 , 2017-10-06 , 国際医療福祉大学学会
ISSN:21863652
NII書誌ID(NCID):AA12537130
内容記述
目的:ベンズ[ f ] インドール誘導体を対象として,その求電子置換反応を行うことにより,反応性と位置選択性の検討を目的とした.3 位への位置選択的炭素鎖導入後に,生理活性化合物を目指してトリプタミンアナローグの合成も行う.方法:炭素‒炭素結合の代表的な求電子置換反応であるFriedel-Crafts アシル化およびホルミル化を行った.得られた3‒ホルミル体から増炭・窒素官能基の導入を行い,トリプタミンアナローグの合成を検討した.結果:2 種の求電子置換反応の結果,アシル化では3 種の混合物(3,4,9 位)となり位置選択性はなく,ホルミル化では3 位への選択性が見られた.これらの結果を電子密度の計算結値と比較した.得られた3‒ホルミル体から縮合,続く選択的還元によってトリプタミンアナローグの足がかりとなる3‒ニトロエチル体を得ることができた.結論:ベンズ[ f ] インドール骨格はインドールとアントラセンとのハイブリッド構造であり,求電子置換反応に対する反応性は,両者の性質を反映していることが判明した.
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