Thesis or Dissertation エテントリカルボン酸誘導体を用いた触媒的環化反応の開発

新名, 麻美子

2016-03-25 , 奈良教育大学
Description
現在、日用品や医薬品など身の回りの様々なものに有機化合物は利用されている。有機合成によりそれらの化合物を人工的に合成し大量で安価で供給できるようになり、新薬の開発などで新しい機能を持った合成物をも生み出すことが可能となった。そのため、新規化合物を含む多様な有機化合物の効率的な合成方法を開発していくことは、大変重要である。本研究では、エテントリカルボン酸誘導体を合成し、触媒量のルイス酸を用いたへテロ環化合物の新規合成方法の開発を行った。種々のエテントリカルボン酸アリルアミド誘導体にTMSX(X=Cl,Br)を添加し、0.2等量のSo(OTf)3と80℃で反応させることによりハロゲン置換ピロリジン誘導体を70-86%の収率で合成した。ハロゲン付加-環化が触媒的に起こることを見出した。また、アセタールエテントリカルボン酸誘導体を合成し、様々なルイス酸と反応させ、その官能基選択性について調べた。結果、鎖状アセタールアリルアミドからピロリジン誘導体とモルホリン誘導体をそれぞれ選択的に合成できることが分かった。環状アセタールベンジルアミド誘導体から、触媒量のルイス酸を用いて80℃で反応させることで、分子内1,5-ヒドリド移動、および生成する双性イオン中間体からのC-C結合形成により、ピペリジン誘導体を合成することに成功した。
奈良教育大学修士学位論文, 学位の種類: 修士(教育学), 学位授与年月日: 平成28年3月25日
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