Research Paper 高密度界面酵素反応場の構築を基軸とするひまし油の効率的分子変換

清水, 真  ,  SHIMIZU, Makoto

2015-05-18 , 三重大学
1,3-ジアシルグリセロールもしくはその誘導体の不斉加水分解によって1-モノアシルグリセロールを得る方法を検討した。リパーゼPSをセラミックスに固定化したLipase PS C Amano Ⅱを用いると、著しく収率が低下した。そこで2級の水酸基を保護した1,3-ジアシルグリセロール誘導体およびリパーゼPSを用い,保護基がBOM基およびMOM基の場合90%deを超える高い選択性でモノアシルグリセロールを得ることができた。93% deのジアシルグリセロールを用いてグリコシル化を検討し、良好な収率でグリコシル化生成物を得た。さらに各種SQDGへの変換およびフロー合成の効率化を検討中である。
We examined asymmetric hydrolysis of 1,3-diacyl glycerol or its derivatives with lipases. Use of Lipase PS immobilized on ceramic was not effective to give only a low yield of the product. When 2-BOM- or 2-MOM-1, 3-diacyl glycerols were used, Lipase PS worked very well to give the monoacylated glycerol in >90% de. Transformations into SQDG was next examined. Glycasilation of the diacylated glycerol with the imidate derived from sulfenylated glucose in the presence of TMSOTf gave a precursor to SQDG in good yield. Further transformations involving oxidation of the sulfur moiety and the removal of the protecting groups as well as application to a flow synthesis are under way.

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